San Juan est la deuxième plus ancienne ville coloniale des Amériques, après la voisine dominicaine de Saint-Domingue. Entrepôt pionnier sur la route qui transportait l'or et l'argent du Nouveau Monde vers l'Espagne, il fut attaqué à maintes reprises. Ses incroyables fortifications protègent encore l'une des capitales les plus animées et les plus prodigieuses des Caraïbes.
Les Portoricains creatives ont fait de San Juan la capitale mondiale du reggaeton. Au rythme préféré de la nation, ils ont rempli leur « ville fortifiée » d'autres arts, de couleurs et de vie.